El malogrado amor de Sebastián (2006)

이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

2차 대전을 마치고 돌아온 폴(키아누 리브스)은 아내의 성화에 못 이겨 집을 나왔다가 임신한 여인-빅토리아를 만난다. 혼전에 임신한 빅토리아는 혼자서 집에 가는 것을 겁낸다. 그들은 하루만 부부로 행세할 것을 약속하고 함께 빅토리아의 고향인 멕시코로 간다. 가족들의 환대 속에서 빠져나올 수 없었던 폴은 며칠 더 그곳에 머물게 된다. 폴과 빅토리아 사이에 사랑이 싹트고 결국 그들은 진짜 부부가 되는데...

40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각 이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터들을 수집 하면서 열광하는 면을 가진 아직까지 소년취향의 남자이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지떼기' 작전에 돌입한다. 동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 쉽게 여자와 익숙해 진다는 것은 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 온다. 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하고, 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데…………..

전미학생 가라데 선수권 대회에서 우승한 다니엘(Daniel Larusso: 랄프 마치오 분)은 생활속에서 많은 변화를 겪게 된다. 사랑하던 애인은 프랑스로 유학을 가고 어머니는 연수받으러 LA로 간다. 그 때 사부 미야기(Miyagi: 팻 모리타 분)는 고향 일본 오사까로 부터 부친이 위독하다는 편지를 받게 된다. 그러자 외롭게 지내던 다니엘은 사부 미야기와 함께 일본으로 출발하는데 그곳에서 40여년간 원한의 칼날을 갈며 살아온 사또(Sato: 대니 카메코나 분) 일당이 엄청난 흉계를 꾸미고 그들을 기다리고 있었다.

이자벨(Isabel: 줄리아 로버츠 분)의 아침은 분주하게 시작된다. 장난꾸러기 벤(Ben: 리암 에이켄 분)이 사라져버리기 때문이다. 그러나 애나 역시 만만치 않다. 사춘기인 그녀는 아버지의 여자친구 이자벨에 대해 거부감을 노골적으로 드러낸다. 이자벨은 현장에서는 가장 촉망받는 프로페셔널 사진작가로서 그 어떤 클라이언트도 그녀의 작업에 불만을 품은 적이 없었다. 그런 그녀가 집에서는 무능함 그자체. 잠시라도 한눈을 팔면 이내 사라져버리는 말썽꾸러기 벤과 예민하고 고집스러운 똑똑이 안나(Anna: 레나 말론 분) 때문이다. 이 두 사람의 양대 산맥 속에서 아옹다옹하는 하루가 시작된다. 그런데 여기에 루크(Luke: 에드 해리스 분)의 전처 재키(Jackie: 수잔 서랜든 분)가 가세하여 아이들에게 철저하게 희생함으로써 이자벨을 더욱 따돌리게 만든다. 한번도 어머니가 되고자 한 적이 없었고, 지금도 양육에는 학점 제로인 이자벨에게 인생은 고달프고 생활은 소란스럽다. 아이들에게 점수를 따기 위해 강아지를 사주고, 동화책도 읽어주고, 벤의 마술 실험 대상자도 되어보지만 아이들은 철옹성이다. 더구나 재키는 사사건건 이자벨이 아이들을 다루는 방식을 비난한다. 이제 어떻게 해야할 것인가. 루크에 대한 사랑 때문에 아이들을 포용하려고 했지만 역시 자신을 배척하는 아이들에 대해서 애증이 교차하고. 그러나 이제 더 이상 참을 수 없다고 소리를 지르려는 찰나, 새로운 문이 열린다. 이자벨과 재키가 마주 앉을 때, 새로운 사랑과 우정이 싹트기 시작한다.

AD 37년, 로마 황제 티베릴우스(Tiberius : 피터 오툴 분)의 폭정 시절, 황제가 입양아인 칼리큘라(Caligula : 말콤 맥도웰 분)보다 친손자인 제멜리스(Gemellus : 브루노 브라이브 분)를 더 귀여워하자, 칼리큘라는 자신이 왕위에 오르지 못하면 죽음을 당할 것임을 알고, 꼭 살아남아서 황제가 되어야겠다고 결심한다. 황제의 심복이며 칼리큘라를 싫어하는 네르바(Nerva : 존 질거드 분)는 그가 황제가 되면 로마가 망한다며 자살을 한다. 이에 충격을 받은 칼리큘라는 생명의 위협을 느끼기 시작하고, 궁정의 수호대장 메크론(Macro : 구이도 마나니 분)은 아내마저 칼리큘라에게 바칠 정도로 그에게 충성하지만 칼리큘라는 그 또한 믿을 수가 없다. 어느날, 티베리우스는 심장마비를 일으켜 침대 위에 누워만 있는 신세가 되자, 칼리큘라와 메크론은 누워있는 그를 베개로 눌러 죽이고 25세에 로마 황제로 즉위한다. 처음에는 치정에 전념하던 그도 점점 주위 사람들을 의심하고, 측근들을 사소한 트짐으로 하나씩 제거하면서 서서히 광기를 드러낸다. 여동생 드루실라(Drusilla : 테레사 안 사보이 분)를 동생 이상으로 사랑하여 동거하는가 하면 음란한 왕비 케소냐(Caesonia : 헬렌 미렌 분)가 낳은 딸을 아들이라고 우긴다. 칼리큘라는 또한 웅대한 이집트풍의 연극을 기획하고 부인과 함께 직접 출연하기도 한다. 칼리큘라의 폭정은 날이 갈 수록 심해져 드루실라가 열병으로 죽자 급기야는 황실 안에 커다란 매음굴을 만드는데...

다니엘(드류 배리모어)은 8살 짜리 소녀이다. 어머니를 여의고 아버지의 사랑 속에 자라던 다니엘 앞에 새 엄마 로드밀라(안젤리카 휴스턴)와 그녀의 두 딸이 나타난다. 그러나 다니엘이 새로운 식구들과 함께 행복을 느끼기도 전에 아버지는 갑자기 심장마비로 세상을 떠난다. 그 후 다니엘은 하녀 취급을 당하며 자라게 된다. 그러던 어느날, 다니엘은 우연히 아버지의 말을 도둑질하는 범인을 발견하고 사과를 던져 말에서 떨어뜨리게 되는데 이로써 다니엘은 왕자와의 운명적인 첫 만남을 갖는다. 얼마 후 새 엄마가 시종 모리스를 늙었다는 이유로 팔아버리자 다니엘은 그를 구하기 위해 왕궁으로 가서 우연히 왕자를 다시 만나게 된다. 이때 헨리 왕자는 스페인 공주와의 정략 결혼 문제로 괴로워하고 있었기 때문에, 자신의 하인을 구하는 다니엘의 당당한 모습에 반하게 된다.

{중세시대(dedieval times), 스포츠(sport)가 생겨났다. 귀족 기사들만 서로 싸울 수 있었고, 농부들은 그들의 팬이였다. 그 스포츠는 바로 마상 창시합(jousting)이었다. 이런 기사들 가운데, 모두를 이긴 챔피언은 그걸로 끝이지만, 그러나 그의 수하 농부(peasant squire) 윌리엄에게는 그건 단지 시작일 뿐이였다.} 14세기 유럽, 가난한 지붕 수리공의 아들, 윌리엄(헤스 레저 분)은 자신이 주인으로 모시던 기사가 어느날 마창 대회 도중 심장마비로 죽은 것을 발견한다. 어릴 적부터 기사가 꿈이었던 그는 귀족들에게만 참가 자격이 있던 대회의 규칙상 신분을 속이고 얼떨결에 대회에 참가해 우승을 하게 된다. 이때부터 자신을 지지하는 동료 롤랜드(Roland: 마크 애디 분), 와트(Wat: 알란 튜딕 분)와 더불어 창술과 마창 등 담력을 겨루는 혹독한 훈련에 돌입한 윌리엄. 도중에 시인이라 자칭하는 도박꾼 초서(Geoffrey Chaucer: 폴 베타니 분)까지 합세해 기사 울리히로 게재 된 가짜 기사 신분 증명서까지 만들고 대회가 열리는 도시를 찾아 대장정을 시작한다. 결투는 승승장구. 그는 세상의 모든 사람들에게 영웅이란 칭호를 받으며 인기와 찬사를 한몸에 받는다. 한편 윌리엄은 대회 중간 관중으로 참석한 아름다운 흑발의 여성 죠슬린(Jocelyn: 샤닌 소사먼 분)에게 한눈에 반하게 되고 그녀가 상류귀족의 신분을 가졌음을 알게 된다. 윌리엄을 진짜 기사 울리히로 알고 있는 조슬린 또한 그의 천진함과 남자다운 기개에 점점 끌리게 되는데..

커피 회사 회계사원인 몰리(커스티 앨리)는 회사 사장 알버트(조지 시걸)의 아이를 임신한다. 입덧이 시작된 후에도 임신인줄 몰랐던 몰리는 뒤늦게 그 사실을 깨닫고 알버트에게 알리지만 그는 발뺌을 한다. 한편, 뱃속의 마이키(목소리:브루스 윌리스)는 양수 속을 떠다니며 세상에 대해 호기심 가득한 이야기를 한다. 어느날 쇼핑을 하던 중 산기를 느낀 몰리는 급히 택시에 오르고, 택시 기사 제임스(존 트라볼타)는 본의 아니게 몰리의 출산을 도우면서 마이키가 태어나는 것을 지켜본다. 몰리와 제임스는 묘한 감정을 느끼면서도 서로의 미래에 대해 확신하지 못하고, 마이키는 제임스가 자기 아빠가 되었으면 하고 바란다. 마이키의 입에서 튀어나온 '아빠'라는 한 마디에 기뻐서 어쩔줄 모르는 제임스. 몰리 또한 자신과 마이키에게 필요한 사람은 제임스임을 깨닫는데...

미모의 여류 소설가 죠앤 와일더(캐서린 터너 분)는 이렇다한 소재가 떠오르지 않아 고심하던 중 애인인 잭(마이클 더글라스 분)과 나일강이 있는 아프리카의 여행을 떠난다. 아프리카의 한 신생국가의 대통령이라는 오마 대통령과 함께 오마의 나라에 도착한 죠앤과 재크는 여러가지 모험을 겪는다. 환영하는 인파가 있는가 하면 '알바하라를 돌려달라'는 괴상한 사람들을 만나기도 한다. 알바하라란 거룩한 사람이라는 뜻으로, 아프리카를 서방의 압제로부터 구해낸다는 예언자를 가리키며, 그 예언자를 오마 대통령이 투옥했다는 사람도 있고, 아예 죽여버렸을 것이라는 사람도 있다. 죠앤은 그 알바하라를 만나보고 그의 전기를 쓰고 싶은 생각에, 그를 찾기 시작하는데 그것이 화근이 되어, 그녀는 반정부 요원으로 투옥 당하게 된다. 감옥에서, 죠앤은 알바하라를 만난다. 그리고 재크의 도움으로 죠앤은 알바하라와 함께 감옥을 탈출하는데 성공한다. 그러나 알바하라를 없애고 대신 아프리카인들이 열망하는 예언자가 되어 통일된 아프리카에 군림하려던 오마는 군대를 동원해서 세 사람을 추적한다. 아프리카의 대사막을 배경으로 펼쳐지는 처절한 추격을 용하게도 빠져나간 후 오마의 일대 사기극이 벌어지고 있는 예언자 발현식장에 나타나, 또 한번의 혈투 끝에, 아프리카인들이 염원하던 예언자를 아프리카인들에게 돌려준다. 그리고 진정한 사랑도 되찾고 두 사람은 축복 속에 결혼식을 올린다.

해리슨 고등학교의 최고의 킹카라는 잭 사일러는 봄방학이 끝나자 그의 여자친구이자 최고의 퀸카인 테일러에게 차이고 만다. 이유는 그녀에게 연예인 남자친구가 생긴것때문에. 화가 난 잭은 이동네 저동네 여자친구가 잘나간 이유는 자기가 킹카였기 때문이지 그녀가 잘난것이 아니라고 말하고 다니다가 절친한 친구인 딘 샘프슨과 내기를 하게 된다. 내기의 내용은 한 여학생을 선택해 그녀를 졸업파티 퀸으로 만들어야 하는 것. 자존심이 상한 잭은 이 내기에 응하게 되고 우여곡절 끝에 레이니 보그스을 선택하게 된다. 레이니는 어려서 어머니를 잃고 남동생과 가정적인 아버지와 어려운 생활을 하고 있는 학생이다. 잭은 그녀를 의도적으로 접근하면서 조금씩 가까워지고 결국은 서로의 정단점을 이해라며 연인으로 발전하게 된다. 급기야 레이니는 여학생들의 추천을 받아 졸업파티의 퀸으로 나서게 된다. 그러나 이미 그녀의 모든것(She's All That)을 사랑하게 된 잭은 양심의 가책을 느끼게 되고 차마 파트너가 되어 달란 이야기를 꺼내지도 못하게 되는데...

테스 콜만 박사(제이미 리 커티스)와 고등학교에 다니는 그녀의 딸 애나(린제이 로한)는 눈만 뜨면 티격태격한다. 두 사람은 옷을 고르는 눈, 헤어스타일, 음악 취향 그리고 급기야 남자를 보는 눈까지 한 마디로 극과 극이다. 어느 목요일 저녁, 두 사람은 금요일에 있을 각자의 중대한 계획-테스의 결혼식과 애나의 록 밴드 오디션-을 놓고 설전을 벌이다가 인내심의 꼭지에 도달하고 만다. 애나는 테스가 자신의 음악적 재능을 인정해주지 않는다고 붉으락푸르락하며, 재혼 날짜를 잡아둔 테스는 애나가 왜 자기의 약혼자인 라이언(마크 해먼)을 초지일관 냉랭하게 대하는지 서운하기만 하다. 그랬던 그녀들이, 중국 식당에서 받은 행운의 쿠키 속에 든 행운의 메시지를 읽고 난 다음 일생일대 최악의 악몽에 빠져버리고 마는데...! 다음날 아침, 애나와 테스는 서로의 몸이 뒤바뀌어버린 사실을 깨닫고는 경악을 금치 못한다. 하지만 기절초풍할 변신에도 불구하고 천만다행이면서도 놀라운 변화는 그 날 이후로 두 사람 사이의 한랭전선이 차츰 온난전선으로 바뀌기 시작하며, 서로에 관해서 미처 몰랐던 점들을 차츰 이해하게 된다는 점이다. 테스의 결혼식 날이 하루 앞으로 다가오고 아뿔싸, 엎친 데 덮치는 격으로 애나의 오토바이족 남자친구가 테스의 매력 넘치는 캐릭터(사실은 애나의 캐릭터)에 반해서 애정을 품기 시작하고, 테스의 약혼자는 모던하고 판타스틱하게 달라진 테스의 스타일(사실은 애나의 스타일)에 반하기 시작하면서 새로운 악몽이 시작되는데...! 과연 애나와 테스는 결혼식이 시작되기 직전까지 서로의 오리지널 모습으로 되돌아갈 수 있을 것인가!

부잣집에 사는 어여쁜 코커슈파니엘 강아지인 레이디는 주인아저씨와 아줌마의 사랑 속에 행복하게 자라 요조숙녀가 되었다. 그러나 아기가 태어나고 주인부부가 여행을 떠난 사이 집을 봐주러 온 새라 아줌마는 데려온 고양이만 예뻐하고 숙녀를 애완동물 가게에 맡겨버린다. 금세 천덕꾸러기 신세로 전락하고 재갈을 물리는 고통을 당하자 그곳에서 도망친 레이디는 거리의 강아지 트램프를 만나 사랑하는 사이가 된다. 개 수용소에 갇히기도 하는 등 천신만고 끝에 집으로 돌아돌아와 묶여 지내는 레이디. 트램프와 함께 들쥐로부터 아기를 구하게 되는데...

17세의 평범한 고등학생 소녀 ‘벨라’는 집안 사정으로 워싱턴 주 포크스에 있는 아빠의 집으로 이사를 온다. 전학 첫날, ‘벨라’는 냉담하지만 자신을 무장 해제시킬 정도로 잘생긴 ‘에드워드’와 마주치고, 전율과 두려움 넘치는 인생의 전환을 맞이한다. ‘에드워드’와 돌이킬 수 없는 사랑에 빠져든 ‘벨라’. 하지만 ‘에드워드’와 그의 가족이 뱀파이어 일족이라는 사실을 알게 되고, 예기치 못한 운명에 빠져든다.

티격태격... 아옹다옹... 알쏭달쏭... 사랑과 우정사이 무려 7년 어떤 사람들은 첫 눈에 사랑에 빠지는데 오랜 세월이 걸린다… 는 우연한 기회에 친구가 되어 가꾼 우정과, 그 후 오랫동안 행복한 관계를 유지하는 사랑 사이의 애매한 관계와 그들의 운명, 사랑 등에 대해 그린 로맨틱 코미디 영화이다. 는 7년 전 LA발 뉴욕행 비행기에서 만나 서로가 어울릴 수 없는 최악의 상대임을 단언하는 올리버 (애쉬턴 커처)와 에밀리 (아만다 피트)와의 관계에 대해 들려주는 이야기이다. 그 후 7년 동안 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다. 불행으로 끝나버리지 않을 관계와 사랑을 찾아 나서면서, 올리버와 에밀리는 7년이란 세월이 흐른 이후에야 자신들이 진정으로 느끼고 있는 감정이 사랑과 흡사한 그 무엇일지도 모른다는 것을 깨닫게 된다.

사랑이 이루어지는 도시, 뉴욕 맨하탄. 매니저 승진을 꿈꾸는 호텔 직원 마리사(제니퍼 로페즈)는 우연히 생긴 오해로 유력한 상원의원 후보이자 뉴욕 최고의 인기남인 크리스토퍼 마샬(랄프 파인즈)의 데이트 신청을 받게 된다. 한순간이지만 마치 다른 세상에 온 것 같은 달콤한 경험을 하게 된 마리사. 하지만 12시가 되기 전에 집으로 돌아가야 하는 신데렐라처럼, 마샬과의 만남이 계속될수록 난처한 입장에 처하게 된다. 마샬은 마침내 자신을 사로잡은 신비한 여인 마리사를 상류층의 댄스파티에 초청하고, 주변의 응원 속에 파티장에 도착한 마리사는 나름대로 단호한 태도를 보이지만, 어렵기만 한 그녀가 선택해야만 하는 상황은 계속 이어진다. 진실을 털어 놓으면 사랑을 잃게 될까 봐 두려운 마리사. 매니저로 승진할 절호의 찬스만큼이나 절실한 마샬과의 사랑... 어느것 하나 놓칠 수 없는 갈등 앞에 흔들리는데...

교내밴드에서 기타를 치고, 슬래셔 무비와 하드코어 락을 좋아하는 독특한 소녀 주노. 첫 성경험을 해야겠다고 결심한 그녀는 친한 친구 블리커를 그 상대로 정한다. 거실 의자 위에서 거사를 치른 2달 후, 주노는 아기를 가졌다는 사실을 알게 된다. 뱃속의 아기도 심장이 뛰고, 손톱까지 있다는 말에 주노는 차마 수술을 하지 못하고 단짝 친구 레아의 조언에 따라 벼룩신문에서 아이를 소중히 키워줄 불임부부를 찾기 시작하는데…

만사가 시큰둥한 우울한 정원사 데이빗(마크 러팔로 분). 어렵게 고른 아파트로 이사 온 첫날 밤, 새 집에 느닷없이 침입자가 나타난다. 오밤중에 나타나 자기 집이니 막무가내로 나가달라는 이 여자. 입주사기를 당했구나 생각하는 순간, 어째 그녀의 몸 어딘가가 이상하다. 이방에서 저방으로 슥~ 사라지질 않나, 벽을 통과하지 않나, 심지어 창문에서 떨어지고도 바로 등뒤에서 잔소리를 해대며 나타난다. 이 여자. 유령일까.. 아니면, 나의 환각일까. 24시간이 너무 바빠 변변한 연애 한 번 못해 본 병원 레지던트 엘리자베스(리즈 위더스푼 분). 스물 여섯 시간 연속 근무를 마치고 피곤한 몸으로 집에 돌아 온 엘리자베스는 마치 자기집인양 소파에 걸터앉아 맥주를 마시고 있는 남자를 발견하고 혼비백산한다. 아무리 나가라고 말해도 버팅기는 뻔뻔함이란. 좋아! 경찰에 신고하겠어.. 근데 내 몸이 왜 이럴까.. 전화기가 잡히지 않아…내 이름은 뭐지..직업은..?.. 내가.. 유령이라고..? 도대체 무슨 일이 일어난 걸까.. 데이빗과 엘리자베스의 옥신각신 엉뚱한 동거생활이 시작된다. 영혼과의 동거라니!! 데이빗은 처음엔 자신의 정신상태를 의심하지만 결국 그녀의 존재를 받아들이게 되고, 그녀가 잃어버린 기억을 찾는 것을 도와주기로 마음 먹는다. 우여곡절 끝에 그녀의 정체와 사연을 알아낸 데이빗. 그러나 그토록 떼어버리고 싶었던 이 여자는 이미 그에게 너무 큰 부분이 되었는데… 더구나 코마(coma) 상태인 그녀는 이 세상에서의 시간이 얼마 남아있지 않다! 이대로 그녀를 보낼 수는 없는 일! 데이빗은 엘리자베스의 영혼과 몸을 합치기 위한 기상천외한 방법을 계획하는데… 그들의 불가능한 사랑은 기적을 만들어 낼 수 있을까..

남자친구에게 대책 없이 차인 조이(카메론 디아즈)와 한 순간에 백수가 된 잭(애쉬튼 커처). 황망한 기분을 달래기 위해 이들이 선택한 곳은 바로 유흥의 도시 ‘라스베가스’!! 미친 듯이 웃고 춤추고 모든 스트레스를 단번에 날려버린 줄 알았는데, 다음 날 뜨악, 손가락에 결혼반지가?! 어젯밤의 급속 결혼을 무효로 되돌리려는 순간, 어이없게도 300만 달러의 잭팟에 당첨이 되고, 판사는 신성한 결혼을 우습게 여긴 죄로 300만달러 동결과, 6개월간의 빡센 결혼생활형을 선고한다! 결국 유치하기 짝이 없는 잭의, 기절할 정도로 지저분한 집에 동거하게 된 까탈쟁이 조이. 어떻게든 상대를 떼어내고 돈을 독식하기 위해, 나름 머리도 굴려보고, 性격차이 걸쭉한 입담배틀에, 기절초풍 육탄전도 벌여보지만 둘 다 만만치 않은데?! 이별통보를 받아내기 위한 이들의 포복절도 진상퍼레이드! 이들은 과연 무사히 이혼도 하고 300만 달러도 나눠 갖게 될 수 있을까?

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...