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Kevin lo tiene todo a favor, sin embargo, su falta de fe en sí mismo de siempre le impide reconocer el amor y la felicidad, incluso si éstos están sentados a su lado. Cuando Kevin se encuentra con la chica de sus sueños, Abbey, en el tren aéreo de Chicago, inmediatamente se sienten mutuamente atraídos, sin embargo él deja escapar la oportunidad al no atreverse a preguntarle su nombre y pedirle el número de teléfono.