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El joven de 14 años Homer Macauley está decidido a ser el mensajero de telegramas más rápido sobre una bicicleta que jamás se haya visto. Su hermano mayor se ha ido a la guerra, dejando a Homer al cuidado de su madre viuda, su hermana mayor y su pequeño hermano Ulysses, de 4 años. Y así es como durante el verano de 1942 el joven Homer repartió mensajes de amor, esperanza y muerte a la buena gente de Ithaca, pero sobre todo del departamento de guerra, esos mensajes que comienzan con "Lamento comunicarle que...". Basada en una novela premio Pulitzer de 1943.
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Cuenta la historia de amor entre Cathy (Kendrick) y Jamie (Jordan) de forma paralela. Jamie es un joven y talentoso novelista que se enamora de Cathy, una actriz. Su historia se cuenta a través de las canciones pero en una línea de tiempo diferente: Cathy comienza al final de su matrimonio y va retrocediendo hasta el comienzo de su historia de amor. Jamie, por el contrario, comienza desde el inicio hasta llegar al final.
