Conner Layne está a punto de casarse con su primer amor, pero cuando fracasan los planes de boda, va solo en su luna de miel a América Central, en busca de aventuras.
¿Estás tan estresado con tu trabajo que no recuerdas cuando fue la última vez que echaste una canita al aire? Lo mismo le sucede a Ed Waxman, creativo en un agencia de publicidad, con 48 horas nada más para sacar adelante la campaña de publicidad más importante de su vida, o le echarán. Lo que el no sabe es que su hermano Cooper, un vividor empedernido, tiene otros planes: conseguir que su fin de semana sea inolvidable. Desde madres solteras a stripper, e incluso pasando por mujeres mayores desesperadas, cada encuentro es más desastroso que el anterior. Ed está convencido que no sólo va a perder su trabajo sino que jamás recuperará su vida sexual...
Monty Peterson es un multimillonario con un corazón de oro y una gran debilidad por las mujeres, pero desgraciadamente siempre acaba casándose con la menos adecuada. Ahora Monte desea centrarse en el trabajo y se encuentra en Utah, dispuesto a adquirir unos terrenos en el paradisíaco Kedwood Falls... cuya religión admite la poligamia. Muy pronto va a enfrentarse a un posible matrimonio con tres viudas... y sólo es el comienzo de una disparata Comedia en la que la mafia tiene mucho que decir.