Lucy Sherrington es una atractiva profesora de arte en el instituto del pequeño pueblo de Spot Valley, y no hay un hombre en la ciudad que no esté, en secreto o abiertamente, enamorado de ella. ¿Y quién puede culparlos? Ella es amable con todos, e inevitablemente simpática, pero a nivel sentimental los mantiene a distancia. Hasta esta noche. Hoy ha aceptado una cita con Clint Coburn, el entrenador de fútbol del instituto, que está casado y ha estado intentando quedar con Lucy durante los cinco últimos años. Para asegurar el secreto, Clint se mete en la casa de Lucy por una ventana lateral, y justo cuando están a punto de iniciar su aventura, Clint desaparece en un agujero que se abre en el suelo del cuarto de estar de Lucy.
Un joven que se gana la vida con espectáculos callejeros intenta por todos los medios de reconquistar a su mejor amiga de la infancia, quien también fue su primer amor.
Tim (Ben Stiller) y Nick (Jack Black) son íntimos amigos, vecinos y compañeros de trabajo. El éxito que alcanza Nick con un invento suyo, en el que Tim no quiso participar, hará que éste se muera de envidia.
