Basada en una historia real, Sean Penn interpreta a Sam Bicke, un hombre desilusionado con su vida pesonal y profesional que en 1974 intentó el asesinato del 37 presidente de Estados Unidos, Richard Nixon.
Para asistir a una reunión de antiguos alumnos del instituto Willie Conway, un joven de 29 años, regresa a su hogar en la pequeña ciudad de Knights Ridge. Allí tendrá tiempo para reflexionar sobre su futuro, sobre la juventud que se acaba. El dilema que tiene ante sí no es fácil: ser pianista o representante de ventas. Al mismo tiempo, Willie reconsidera su relación con su novia Tracy.