Ambientada en los años ochenta, la película cuenta la historia de Henry Wheeler (Gattlin Griffith, 'La otra hija'), un chico de 13 años que vive en New Hampshire con su madre Adele (Kate Winslet, 'El lector'). Ella está divorciada, hecho que le ha provocado una profunda depresión además de agorofobia, por lo que casi siempre está recluida en casa. Henry, además de estar pasando el complicado trance de la adolescencia, tiene que cuidar de su madre. Es jueves, y ese mismo fin de semana se celebra el Día del Trabajo, aunque para Henry no tiene nada de especial. Piensa que va a ser un fin de semana más del verano cuya única distracción será quedarse en casa junto a su madre. Pero algo diferente está por llegar.
Durante las vacaciones de primavera, los estudiantes de élite de Nueva York tienen tiempo libre y mucho dinero que gastar. White Mike (Chace Crawford) ha dejado los estudios para trabajar como camello de marihuana de los privilegiados. Todavía muy afectado por la reciente muerte de su madre, se siente incapaz de transmitirle sus sentimientos a su amiga Molly (Emma Roberts). Su vida se complica más cuando su primo Charlie es asesinado, y Hunter, su mejor amigo, es interrogado como sospechoso del crimen. Mientras tanto, una nueva droga llamada 'Twelve', mezcla de cocaína y éxtasis, hace furor entre los jóvenes ricos. Adaptación de la novela de Nick McDonell, escrita cuando sólo tenía 17 años.
Un veterano policía llamado Eddie Dugan se encuentra en la última etapa de su carrera, muy quemado por los años de servicio y a una semana vista de comenzar su jubilación y retirarse a pescar a una cabaña en Connecticut. Por otro lado, el oficial de estupefacientes Sal Procida tiene claro que no hay ninguna línea que no cruzara para proporcionar a su mujer y sus siete hijos una vida estable y en paz. La tercera parte en discordia es Clarence "Tango" Butler, un policía que siempre se ha rodeado de hombres leales y que tiene una “relación especial” con Caz, uno de los narcotraficantes más infames de Brooklyn que en esos momentos se encuentra en prisión.
