En Inglaterra, corriendo la década de los 50, el torpe Derek Bentley se incorpora a un grupo de delincuentes menores que lidera Chris Craig, un adolescente que se deshace por los filmes de gángsteres norteamericanos. La amistad que surge entre ambos les conduce hacia la implicación en un caso auténtico en el que el jurado condenó a muerte a Derek Bentley por el asesinato de un oficial de la policía pistola en mano. El caso Bentley hizo mella en la conciencia social de Inglaterra poniendo en duda la razón de ser de la pena capital.
En las calles de Londres una escurridiza figura ha despertado el temor de sus habitantes. Se le achacan varios asaltos a mujeres, incendios e incluso asesinatos. La policía cree haber identificado al sospechoso y lo persigue, pero en su huida empuja a un muchacho que cae bajo los cascos de un caballo y resulta gravemente herido.
In a mansion block in Knightsbridge, a gang of middle-aged biddies decide to brighten up "the dullness of the tea time of life" by staging a series of robberies on furriers, then donating the proceeds to charitable concerns. Terry Thomas as a retired army officer leads the gang, which includes Athene Seyler and Hattie Jacques, on a series of capers that nearly go awry when their maid, Billie Whitelaw, an ex-con and also a resident of the block, falls for a police officer.
On the first night of his London assignment, newsagency reporter John Desmonmd becomes heavily involved with enigmatic Anna Ray. The affair ends when she is shot struggling for a gun she has pulled on him. This is only the start of his troubles, as Anna worked for a criminal organisation who know Desmond has now got her valuable contacts list.
La película es un thriller desde sus inicios ya que sus títulos de crédito, cuatro hombres en un coche por las calles de Londres, cuatro hombres entregados a una misma causa, el robo a un furgón correo que transporta una gran suma de dinero. Cuatro hombres sin atencedentes criminales en sus espaldas, cada uno con una vida diferente al otro: un boxeador, un aviador, un funcionario y por último un desahogado con tiempo ilimitado para el ocio.