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La vida sentimental de una joven de Nueva York se complica, cuando recibe equivocadamente de su novio un anillo de compromiso comprado en Tiffany por otra persona y destinado a otra mujer.
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Peg Dahl (Zoey Deutch) es una joven que sueña con conseguir el dinero suficiente para dejas atrás su vida en una de las zonas más pobres de su ciudad. Inteligente y mordaz, pasa los días esperando a que llegue la carta de aceptación de la Universidad a la que espera acudir. Sin embargo, cuando por fin llega la aceptación, Peg se da cuenta de que le será imposible permitirse el coste de sus estudios. Es entonces cuando decide comenzar a buscar vías de financiación que la llevarán a pasar por prisión y a conocer a un recolector de deudas que cambiará su vida para siempre.
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Brittany (Jillian Bell) es una agradable y divertida chica de 27 años de Nueva York con un desastre de vida. Suele salir todas las noches de fiesta y llega siempre tarde al trabajo. Pero un día recibe una mala noticia por parte de su médico después de someterse a unos análisis: tiene tensión alta, una presión sanguínea muy elevada y, lo que es aún peor, obesidad. Dispuesta a hacer todo lo posible por enmendar esta situación, Britanny se pone como meta correr la maratón de Nueva York. Parece que finalmente ha encontrado la dirección correcta... Pero, ¿es también el camino correcto?
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Una adolescente que vive con su hermana y sus padres en Manhattan durante la década de los noventa descubre que su padre está teniendo un romance.
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4/20 special of Action Bronson and friends getting high on the holiday watching his favorite show.
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Una escritora de monólogos es abandonada por su novio al tiempo que descubre que está embarazada, justo antes de San Valentin.
