Horas depués de su calamitoso debut como diseñador industrial, Drew Baylor se entera de la repentina muerte de su padre y viaja a Elizabethtown, en Kentucky, para asistir al funeral. Durante el vuelo, conoce a Claire, una azafata que le ayudará a superar los momentos difíciles que le esperan y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando uno menos lo espera.
Dan Foreman (Dennis Quaid) es un feliz padre de familia, tiene 51 años y es el Director de Publicidad de la Revista Sports America; la gente que le rodea le quiere y por lo general se puede decir que la vida no le va mal... Todo cambia cuando entra a formar parte de ella Carter Duryea (Topher Grace), un joven de 26 años, inexperto, divorciado y con un prometedor futuro profesional por delante. La tranquila vida de Dan se verá alborotada por Carter, que, de la noche a la mañana, se convertirá en su jefe de inmediato. Pero el destino le tiene preparadas más sorpresas... ¿Cómo afrontará Dan su nueva situación profesional? ¿Cómo sobrellevar que tu jefe no sólo tiene veinte años menos, sino que además tiene un lío con tu hija?
