Vemos la historia de la vida amorosa de un hombre a través de los ojos de su mejor amigo, su perro Winston, que, mordisco a mordisco, se va revelando a través de las comidas que comparten.
Un joven solitario de los años 50 de Nueva York solo cuenta con su corazón, su imaginación y un montón de papeles para conquistar a la mujer de sus sueños.