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Allan Felix (Woody Allen) es un cinéfilo que sufre una extraña y recurrente alucinación: Humphrey Bogart le da consejos sobre cómo seducir a las mujeres. Dick y Linda (Roberts y Keaton), un matrimonio amigo suyo, le presentan a varias chicas, pero Allan tiene tan poca confianza en sí mismo que todas sus citas resultan un fracaso.
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Una serie de entrevistas, con quienes lo conocieron, nos introduce en la vida del incompetente atracador Virgil Starkwell, que desde el principio estuvo abocado a la delincuencia: durante su infancia vivió sometido y humillado por los chicos más fuertes, y cuando descubrió que su carrera musical no tenía futuro, a Virgil no le quedó más remedio que robar, pero su escaso talento pronto lo conduciría a la cárcel.
