En 1991, el joven músico cantautor Jeff Buckley ensaya para un concierto en Brooklyn que rendirá tributo a su padre, el fallecido cantante de folk Tim Buckley. Luchando contra el legado de un hombre al que apenas conoció y con los recuerdos de sus momentos juntos, Jeff encuentra consuelo en su relación con una enigmática joven. Ambos se embarcarán en un viaje de cuatro días que cambiará sus vidas para siempre.
Tripp (McConaughey) es un atractivo soltero que, a sus 35 años, todavía vive con sus padres (Kathy Bates y Terry Bradshaw). Hartos de la situación, éstos deciden contratar los servicios de una joven motivadora profesional (Sarah Jessica Parker) que debe convencerlo de que ya es hora de que se independice.
Emily Stoll, que había sido una adolescente rebelde, cuando se hizo adulta nunca soñó con un marido o una casa con jardín. Lo único que deseaba era un hijo con el que compartir las maravillas de la vida. Por eso, cuando, tras un encuentro casual, se quedó embarazada, decidió tener el hijo y criarlo ella sola, pero acabó siendo una madre extremadamente posesiva.
Noviembre de 1973, New Cannan, Connecticut. La liberación sexual tan de moda ha llegado a los suburbios y ha salpicado a las acomodadas y tradicionales familias americanas, que, de pronto, se aficionan al intercambio de parejas. Esta situación afecta a la familia Hood. Ben Hood pretende acostarse con la vecina de enfrente, pero su esposa empieza a estar harta de las mentiras de su marido. En la noche de Acción de Gracias, una serie de acontecimientos lleva a los Hood a replantearse su vida.
