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Después de luchar durante años como artista en la ciudad de Nueva York, Jake está llamando a dejarlo todo y volver a casa a Ohio. En su último día en la ciudad, que convence a sus tres amigos más antiguos para ayudarle a volver sobre su más grande aventura juntos: un paseo por toda la longitud de Manhattan. Pero su intento de recuperar la gloria de los 20 años no va bastante como estaba previsto. En el transcurso del día, los conflictos enterrados surgen como Jake se ve envuelto con su ex novia y sus amigos echar mano de sus propias crisis de la edad adulta.