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Hell's Kitchen, Nueva York. Terry Noonan vuelve a casa después de diez años de ausencia. Pronto se reencuentra con Jackie, un amigo de la infancia miembro de la mafia irlandesa, y reaviva su relación amorosa con Kathleen, la hermana de Jackie.
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Brian Flanagan (Tom Cruise), un joven ambicioso recién licenciado del ejército, trabaja como camarero en un local de copas de Nueva York para costearse los estudios. Gracias a los consejos de su jefe Douglas Coughlin (Brian Brown), se convierte en la atracción del local. Pero él aspira a abrir su propio local con el nombre de "Coktails y Sueños". Para conseguir el dinero necesario se va a Jamaica a trabajar de camarero. Allí conoce a Jordan Mooney (Elisabeth Shue), una ingenua joven que está de vacaciones en la isla.
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Loretta, una viuda de origen italiano que vive en Nueva York, decide contraer matrimonio con Johnny, un solterón de carácter débil al que maneja a su antojo. De repente, Johnny tiene que ir a Sicilia para visitar a su madre enferma; entonces le pide a Loretta que se encargue de invitar a la boda a su hermano Ronnie, del que está distanciado desde hace tiempo.
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Dos hombres de negocios sostienen distintas tesis sobre las condiciones de la naturaleza humana. Para uno es cuestión de genética, para el otro es cuestión de educación. Para corroborar sus teorías hacen una apuesta para lo cual cambian los destinos de dos personas socialmente antagónicas.
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Michael Dorsey es un actor neoyorkino sin éxito. Además, en los círculos artísticos tiene fama de conflictivo. Como su mala racha no se acaba, un día toma una importante decisión: hacerse pasar por una mujer para encontrar trabajo. Consigue un papel, pero su nueva identidad le traerá no pocas complicaciones en su vida diaria.
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Max Herschel, un poderoso hombre de negocios, vive rodeado de hermosas mujeres para evadirse de los problemas que lo enfrentan con su mujer. Su amante más duradera, Bones Burton, una popular productora de televisión que trabaja para él, a pesar de que lo intenta, no logra arrancarle a Max un compromiso serio...
