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Las chicas de la fraternidad Gamma Gamma de la Universidad South Beach han sido coronadas como las mejores por la Revista FHM. La presidenta de las Gamma, Victoria English (Paris Hilton), es la chica en quien fijarse. Es hermosa, elegante y corre el rumor de que es la chica más rica del mundo. Victoria ha creado las Gammas a su imagen: sólo las más hermosas, elegantes y de élite tienen una oportunidad de ser admitidas. El Campus está pendiente de la columna escrita sobre las Gamma en la revista FHM, y Victoria se aprovecha de la situación...
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Cuba, 1958. Dictadura del general Batista. Jack Weil (Robert Redford), un tahúr profesional, se encuentra en La Habana con la intención de jugar la partida de póker de su vida. Vive completamente al margen de la política, pero en seguida se da cuenta de que la ciudad es un auténtico nido de espías, policía secreta y revolucionarios castristas. En vísperas de la revolución de 1959, su placentera y despreocupada vida experimenta un cambio radical al dejarse seducir por Roberta (Lena Olin), pues tanto ella como su marido (Raúl Juliá) son castristas y representan lo que Weil ha intentado esquivar durante toda su vida.
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Es plena guerra fría y para la mayoría de los norteamericanos los rusos son "el enemigo". Misha (Whip Hubley) trabaja en un buque ruso como radiotelegrafista. El buque es arrastrado en aguas de Florida debido a una misión fallida, y el marinero Misha va a parar a una playa. En ella habitan unos niños que, influencidos por los cómics, creen que Misha es un comunista, uno de los malos... pero, poco a poco, los chicos se va se van haciendo amigos de Misha, en contra de los intereses del Gobierno de Estados Unidos.
