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En un barrio obrero de Baltimore vive Sylvia Stickles, una mujer malhumorada y reprimida de mediana edad. Aunque su marido tiene todavía apetencias sexuales, a Sylvia el sexo no le interesa lo más mínimo, pues tiene mucho trabajo: lleva la tienda de comestibles de la familia y prepara comidas equilibradas para su exhibicionista hija Caprice. Tras alterar el orden público, saliendo desnuda en varias ocasiones, Caprice y sus enormes pechos operados han sido confinados al apartamento que hay encima del garaje de la casa de los Stickles.
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Un heterosexual y 18 lesbianas. La tarifa de él es de 10.000 dólares. Un experto en biotecnología, licenciado por la universidad de Harvard, es despedido de su trabajo tras desvelar los métodos corruptos de sus superiores. Su siguiente ocupación será dejar embarazadas a lesbianas adineradas.
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La promesa de oportunidades que ofrece Chicago en 1929 deslumbra a Roxie, una inocente y extrovertida chica que sueña con cantar y bailar para salir de su vida gris. Su ilusión es seguir los pasos de oro de Velma, su admirada cantante de vodevil.
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Royal Tenenbaum (Gene Hackman) y su mujer Etheline (Anjelica Huston), después de tener tres hijos, Chas (Ben Stiller), Richie (Luke Wilson) y Margot (Gwyneth Paltrow), se han separado. Chas, que trabaja en el sector inmobiliario, parecía tener un don innato para las finanzas internacionales. Margot fue dramaturga y obtuvo una beca Braverman de 50.000 dólares cuando aún estaba en el instituto. Richie fue campeón junior de tenis y ganó los campeonatos de Estados Unidos tres años consecutivos. Pero todos los brillantes recuerdos de los jóvenes Tenenbaums quedan repentinamente borrados por dos décadas de traiciones, fracasos y decepciones de las que consideran que su padre es el principal responsable.
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Frank, un hombre felizmente casado y con sus dos hijos ya situados, acaba de jubilarse y se encuentra en una situación algo depresiva. Acompañado de su esposa decide pasar un fin de semana en una cabaña en la montaña. Allí aparecerá una joven pareja que le hará rememorar su vida.
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El matrimonio formado por Steffi y Bob es el paradigma de la familia burguesa de Nueva YorK: son ricos, liberales y socialmente comprometidos. Steffi estuvo casada con Joe, un tipo sin suerte con las mujeres, con quien tiene una hija algo inestable. Bob tiene un hijo conservador, una hija que ha puesto en peligro su boda al enamorarse de un delincuente y otras dos hijas adolescentes que se pelean por chicos multimillonarios. Todos ellos pasean sus problemas por Nueva York, París, Venecia.