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Sign o' the Times es el disco más ecléctico que Prince haya grabado nunca, abarcando una enorme variedad de estilos, tales como Rock, Pop, Soul, Funk, algunas bases tomadas del Dance e incluso Jazz o Jazz Electrónico. Prince se hace cargo de absolutamente todo esta vez, desde la composición hasta la instrumentación (exceptuando los instrumentos de viento), pasando por los arreglos y la producción. Como resultado, y a diferencia de sus anteriores trabajos con The Revolution, Sign o' the Times suena más funk y más electrónico que sus predecesores. Muchos críticos coinciden en definir este disco como uno de los más aventurados y arriesgados por parte de Prince, resaltando el minimalismo casi extremo de algunos tracks como "Forever In My Life" o "It", o los innovadores arreglos en canciones tales como "The Ballad Of Dorothy Parker" o "Housequake".
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Two friends from Miami are in the French Riviera enjoying life by scamming money off of rich women. One day, they read about a young woman set to inherit $50 million from her father. At first, Tricky has Christopher Tracy talked into romancing her for her money, but in getting to know her, Christopher falls in love with her. This love comes between the brothers, and Tricky tells about the plan.
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The Kid, un músico pobre y atormentado por los problemas familiares, reproduce el maltrato que su padre da a su madre en su relación amorosa. Luchando por sobrevivir a una turbulenta vida familiar y a su propia ira, su talento se refugia en su música y en su relación con la cantante Apollonia. Además, la tensión aumenta cuando su rival intenta conquistar a su novia y obtener la exclusividad del bar donde ambos cantan.