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La pareja formada por Anna y Will, novios desde la adolescencia en Brooklyn, lo son todo el uno para el otro: el primer beso, el primer amor... y su primera y única relación. Cuando su entorno les sugiere que ambos debería salir con alguien más antes de pasar el resto de su vida con una sola persona, Anna y Will deciden tener una relación abierta y acostarse con otras personas antes de dar el paso de estar juntos para siempre. La decisión será el principio de un viaje romántico inesperado de Anna junto a un músico (François Arnaud) y de Will con una divorciada (Gina Gershon).
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Ethan (Miller) y Sean (Gilchrist) son dos jóvenes, compañeros de clase en su instituto, que deciden gastar una broma pesada a su vecino Harold Grainey (Caan), haciéndole creer que su casa está encantada. Así que cuando una tarde Grainey sale de casa, los dos chicos instalan un equipo para simular los ruidos y unas webcams para ver su reacción. Pero pronto se darán cuenta de que han elegido a la persona equivocada...
