Coffee Barista
El film consta de varias historias que suceden el día de San Valentín: una oficial del ejército que vuela desde Iraq a Los Ángeles, coincide en el avión con alguien que debe resolver algunos asuntos; el dueño de una floristería le propone matrimonio a su novia, aunque, en realidad, está enamorado de una amiga, cuyo novio está casado; una jubilada le confiesa a su marido que mantuvo un largo romance con otra persona; una mujer que trabaja en la agencia de talentos más importante de la ciudad sale con un empleado de Correos. Y, finalmente, una desafortunada publicista resulta que no tiene con quién quedar el día de San Valentín.
Potato Queen
La malcriada y rebelde Rachel (Lindsay Lohan) grita, dice tacos y bebe. En otras palabras, es incontrolable, pero el vaso de la paciencia de su madre (Felicity Huffman) se desborda, cuando le destroza el coche. Entonces decide llevársela una temporada a la granja que tiene en Idaho su estricta madre Georgia (Jane Fonda).
Lady's Maid Olivia
Mia (Anne Hathaway) ya está preparada para ser princesa de Genovia. Sin embargo, nada más instalarse en el Palacio Real con su bella y sabia abuela, la Reina Clarisse (Julie Andrews), se entera de que tendrá que prepararse inmediatamente para ser reina. Pero, entonces, tendrá que afrontar un peliagudo problema: en Genovia hay una ley que establece que las princesas tienen que casarse antes de ser coronadas; así que Mia tendrá que soportar un desfile de pretendientes cuya única aspiración es ocupar el trono.
Basketball Nurse
Helen Harris ha alcanzado sus sueños: es una famosa modelo de una importante agencia de Manhattan. Su vida transcurre entre los desfiles de moda, durante el día, y los clubs más "in" de la ciudad, por la noche. Pero, un día, recibe una llamada que la obligará a abandonar su despreocupado estilo de vida: tendrá que hacerse cargo de los tres hijos de su hermana.
Alice
La vida de Mia Thermopolis, una tímida adolescente que vive en San Francisco, da un vuelco cuando averigua que es la heredera del trono del diminuto principado europeo de Genovia. Su estricta y sabia abuela, la Reina Clarisse Renaldi, irrumpe entonces en su vida con la intención de prepararla para ser princesa, pero Mia no tiene la menor intención de dejar su vida para gobernar un país tan lejano. La reticente princesa se enfrenta al dilema más importante de su vida: seguir con su familia o aceptar sus responsabilidades como princesa.