Auctioneer
Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.
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A Vincent Eastman la vida le sonríe: es un brillante arquitecto, está felizmente casado y tiene una hija adorable. Casualmente conoce a Olivia, una joven llena de irresistibles cualidades: talento, alegría y espontaneidad. Se encuentra, pues, ante una encrucijada: desea la felicidad, pero no sabe cómo conseguirla, y su falta de decisión causa mucho sufrimiento tanto a los demás como a sí mismo.
