Dos enemigos de la escuela secundaria, el súper deportista Harry y el orgulloso Sam, se ven obligados a compartir un viaje en automóvil a su ciudad natal de Missouri para la fiesta de compromiso de un amigo en el Día de San Valentín. Las cosas cambian cuando Sam se entera de que Harry ha salido.
En este revelador documental, Taylor Swift se mete en su papel de compositora e intérprete mientras demuestra cómo sacarle partido a todo el poder de su voz.