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La familia Russo y sus amigos se dirigen a la Toscana, Italia, para cumplir con su tiempo perdido familiares. Pero cuando Alex intenta demostrar que es más que una apariencia, las cosas se complican.
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Justin gana un crucero en el S.S. Tipton, donde Alex y Max le acompañan. Allí, Alex intenta huir de la clases con ayuda de Harper, a quien a colado en el barco, pero al final la descubren. Y más tarde, hace una trastada a su hermano y le pide a Zack que la cubra. A la vez, Justin intentaba conquistar a London, y más tarde Max. Al mismo tiempo, Cody intenta conseguir entradas para un concierto de Hannah Montana para ir con Bailey, el cual estuvo a punto de suspenderse.
