Alex Donnelley

Un joven despierta de cuatro años en coma para descubrir que su amor del instituto, entonces una inocente chica, se ha convertido en una chica Playboy. Junto a su mejor amigo, Tucker, el desafortunado y virginal joven se embarca en un viaje por todo el país para recuperar a su ex, llegando a colarse en una fiesta que se celebra en la legendaria Mansión Playboy.

Durante el primer curso en el instituto, unos chicos deciden contratar a un guardaespaldas de poca monta (Owen Wilson) para que los proteja de unos matones que les están haciendo la vida imposible. Desde el primer día de clase, Ryan, Wade y Emmit se convierten en el blanco de las burlas de Filkins, el "matón" del instituto y un torturador nato. De pronto, lo que habían imaginado que podían ser los mejores años de su vida se convierten en un infierno. Es entonces cuando contratan a Drillbit Taylor (Wilson) como guardaespaldas.

Jason y Patrick, los dos alumnos más inmorales del Prestridge College, se apuestan seducir y abandonar a dos confiadas compañeras, pero su perverso juego termina en empate. Cassie Merteuil, una mujer fría y calculadora, se convertirá entonces en el trofeo definitivo que les lleve a desempatar. Sin embargo, saben que ahora todo será más complicado para ellos, porque Cassie no es otra de las inocentes alumnas del College, sino una mujer cruel, con fama de manipular a los hombres y de doblegar su voluntad hasta llevarles a límites que ni los dos depravados alumnos podrían imaginar.

Su madre murió cuando ella vino al mundo. Ahora tiene trece años y su padre, propietario de una funeraria, ha vuelto a casarse y va a darle un hermano. En el instituto le han pedido que escriba sobre alguien... y elige a su madre.

Charlie es un policía que va tras la pista de la peligrosa banda criminal de Joe Bomposa. Para solucionar el caso cuenta con la ayuda de una bella prostituta de lujo que se infiltrará en la red.