Basado en sucesos reales. En Boston, entre 1962 y 1964, trece mujeres fueron brutalmente estranguladas por Robert de Salvo, un fontanero felizmente casado y con una vida aparentemente normal.
Cuando la hermosa hija de un conocido hombre de negocios aparece borracha e inconsciente en una habitación de hotel, el detective privado Tony Rome (Frank Sinatra) se encarga de escoltarla hasta su casa para evitar un escándalo. Pero, al día siguiente, la chica descubre que su broche de diamantes ha desaparecido misteriosamente. Unos matones registran la casa flotante del detective con la esperanza de encontrarlo allí. Además, el compañero de Tony aparece muerto en su oficina.
El 14 de febrero de 1929, día de San Valentín, fue la fecha en la que Al Capone se proclamó jefe supremo del crimen organizado de Chicago. Sus secuaces, vestidos de policías, asesinaron en un garaje a los principales miembros de la banda de su rival, pero esta acción traería terribles consecuencias para todos.
