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Basado en el anti-héroe menos convencional de la Marvel, Deadpool narra el origen de un ex-operativo de la fuerzas especiales llamado Wade Wilson, reconvertido a mercenario, y que tras ser sometido a un cruel experimento adquiere poderes de curación rápida, adoptando Wade entonces el alter ego de Deadpool. Armado con sus nuevas habilidades y un oscuro y retorcido sentido del humor, Deadpool intentará dar caza al hombre que casi destruye su vida.
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Parker es un ladrón con un código ético muy particular: solo roba a los ricos. Tras una operación, es traicionado por su equipo y dado por muerto. Entonces decide adoptar una nueva identidad; lo que se propone, con la ayuda de una hermosa mujer, es apoderarse del botín y que sus antiguos socios lamenten haberse cruzado en su camino.
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El capitán Colter Stevens (Jake Gyllenhaal) se despierta de un sobresalto en el interior de un tren de cercanías de Chicago. Aunque todos los demás pasajeros parecen conocerlo él no tiene absolutamente ninguna idea de dónde está o, incluso, de quién es. Lo último que recuerda es estar volando en helicóptero durante una misión en Irak, pero aquí parece ser alguien que va a trabajar por la mañana como un día cualquiera. Pero antes de que puede hacer cualquier cosa un tren se acerca por la vía contraria y explota una bomba que aparentemente mata a Colter y a todos los demás pasajeros.