George Wycoff

The Old Settler is the story of two middle-aged sisters, Elizabeth and Quilly, who share an apartment in Harlem in 1943. The sisters quarrel amiably, but they share a wounded history that becomes revealed as the tale unfolds. An earnest but unworldly young man named Husband travels up from the South to board with the sisters while he searches for his beloved Lou Bessie, who left their small town a few years back to find a new life. Husband would like to bring Lou Bessie back home, but she's enamored with the excitement of the city, and her plans are more complicated. In time, Elizabeth and Husband begin a courtship that may or may not overcome their considerable age difference, while Quilly reacts disapprovingly.

Christopher Reid, más conocido como "Kid", se va a casar con su novia Veda (Angela Means), mientras que su mejor amigo Peter (Christopher Martin), apodado "Play", está empezando a dar sus primeros pasos en el negocio de la música y trata de sacar adelante a un nuevo trío femenino de rap llamado "Sex as a Weapon". Play se encarga de contratarlas para el concierto y cuenta con un influyente promotor, Showboat (Michael Colyar), pero repentinamente y sin esperarlo es despedido. Acto seguido, será sustituido por un nuevo manager. Ahora Play tiene que hallar la forma de reaccionar y enfrentarse a la imparable ira de las fuerzas de seguridad de la mujer de Showboat. Todo empieza a salirse de madre y simultáneamente Play ha de estar preparando la despedida de soltero de su amigo y, a la par, entreteniendo a los tres sobrinos de Kid recién llegados desde Detroit.

Bill Denny es (George Segal) un escritor que se toma el juego muy seriamente. Charlie Waters (Elliot Gould) es un personaje despreocupado que antepone el juego a todo lo demás. Ganen o pierdan (y suelen perder), Denny y Waters reaccionan de manera diferente. Cuando ambos llegan a conocerse en un garito de Los Ángeles, sus contrastadas personalidades encajan a la perfección, y de común acuerdo se constituyen en equipo dispuestos a ir a por todas.