Adaptacion de una novela de Chris Millis, nos presenta a un hombre que se encuentra en situaciones muy extrañas y que vive junto a unos vecinos muy raros.
Phil (Steve Carell) y Claire Foster (Tina Fey) son un matrimonio aparentemente feliz que ve como sus mejores amigos se separan después de una vida muy similar a la suya. En un intento por escapar de su anodina y rutinaria vida, Phil lleva a cenar a Claire a un caro restaurante de Manhattan, en el que, sin embargo, no ha hecho reserva. Cuando los Tripplehorn son llamados a ocupar su mesa y no aparecen, Phil y Claire se hacen pasar por el matrimonio ausente, comenzando así una noche de infortunios como consecuencia de haber adoptado una falsa identidad.
"The Hangover" es la historia de una desmadrada despedida de soltero en la que el futuro novio y sus tres amigos, dos días antes de la boda, se montan la juerga padre en Las Vegas. Doug viaja a la ciudad del juego con sus mejores amigos Phil y Stu, así como su futuro cuñado Alan. La juerga es de campeonato y, como era de esperar, a la mañana siguiente tienen una resaca monumental. El problema es que, siendo incapaces de recordar nada de lo ocurrido durante la noche anterior, se encuentran con que el prometido ha desaparecido, topándose en su lugar con otras dos sorpresas en la suite del hotel: un tigre y un bebé.
En la selva del sureste de Asia se rueda una superproducción sobre la guerra de Vietnam en la que intervienen varias estrellas: Kirk Lazarus, un actor que ha ganado tres Oscar; Jeff Portnoy, estrella de una popular y grosera saga de películas, Alpa Chino, estrella del hip-hop metido a actor, y el novato Kevin Sandusky. A medida que avanza el rodaje, las cosas van de mal en peor, sobre todo para Damien, el director de la cinta. Llega un momento en que los actores, perdidos en mitad de la jungla, llegan a creer que Damien sigue rodando con cámaras ocultas; lo cierto es que están realmente perdidos y tienen que enfrentarse a una verdadera guerra y actuar como si fueran auténticos soldados si quieren salir con vida de ese infierno.
La vida de Dave Seville, un compositor sin éxito, es monótona y frustrante, hasta que encuentra con tres ardillas (Alvin, Simon y Theodore) que vienen del bosque. Dave las expulsa de su casa al no encontrar natural que las ardillas hablen, pero cambia de opinión cuando las oye cantar y los invita a cantar sus letras. Dave acude a su discográfica para mostrar las ardillas a su jefe, pero este las engaña para que se queden con él.