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A menos de dos semanas de casarse con Gretchen, la chica de sus sueños, Doug Harris no encuentra siquiera a un conocido que pueda hacer de padrino en su boda, por lo que termina contratando a Jimmy Callahan, propietario de una empresa que provee de falsos padrinos a novios solitarios como él.
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Lisa Jorgenson es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George, un ejecutivo en plena crisis, y Matty, un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?
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Tras acabar sus estudios universitarios, Annie Braddock (Scarlett Johansson) se traslada de Nueva Jersey a Nueva York para trabajar en un banco. Pero, como el mundo financiero no es lo que ella esperaba, acaba siendo la niñera del malcriado hijo de una acomodada familia. Mientras se adapta a un ambiente cuyas normas le resultan completamente desconocidas e intenta enseñarle al niño que el dinero no puede comprarlo todo, se enamora de un joven rico.
