Pese a su devoción por el pueblo de Salem, Hubie Dubois (Sandler) reconoce que la noche de Halloween no es precisamente la más atractiva para los jóvenes desde hace unos años. En esta ocasión, no obstante, algo distinto está a punto de suceder, y sólo él podrá salvar esta mágica noche.
Cry Baby, una niña fuerte y sensible, es enviada a un inquietante internado que esta oculto bajo una fantastica fachada. Por suerte, tiene una amiga dulce y que le ayuda cuando sufre bullying por sus compañeros que están bajo el control mental del Director y su personal. Con la ayuda de sus mágicos amigos que conoce a lo largo del camino, y su Espírtu Guía Angelical, son capaces de obtener la fuerza necesaria para luchar contra el condicionamiento patrialcal de la escuela.
La historia abarca el transcurso de 11 años, desde que una joven adolescente desaparece, quedándose su madre al cuidado de su nieto recién nacido, hasta la resolución del misterio de la desaparición de su hija.
