Catherine S. McComb

Los recién casados Carl y Molly Peterson se encuentran con una inesperada visita en su perfectamente construido paraíso conyugal. Se trata de Dupree, un vividor con alma de poeta martirizado por su jefe. Cuando se coge una semana para ir como padrino de boda de Carl y Molly en Hawai, lo despiden de la empresa. Sin trabajo, sin coche, sin casa, Dupree se instala con los Peterson indefinidamente.

Dizzy, durante su estancia en chirona debido a un montón de fechorías en su antiguo colegio, aprende el arte de intimidar además de otras cosas de utilidad de su compañero Luther. Este dúo mal avenido une sus fuerzas, transformando al final al cretino y desastre de Dizzy en el “semental” y moderno Gil Harris.Tras su puesta en libertad y ser enviado a un nuevo colegio, Gil arrasa con la popularidad; se obsesiona por los sistemas sociales, levanta la moral al colegio y se gana el corazón de Danielle, su guapa vecina. La vida es maravillosa siendo una nueva persona, ¿o no?

Chris Cole (Mark Wahlberg) es un fanático obsesivo del grupo heavy Steel Dragon. Los admira tanto que con varios amigos ha formado un "grupo tributo", es decir, un grupo de rock especializado en reproducir fielmente las canciones de Steel Dragon. Luego de algunas discusiones internas, Chris es expulsado del grupo que él mismo fundó. Entonces, llega la llamada mágica. Parece que el vocalista real de Steel Dragon va a abandonar la banda y el resto de los integrantes buscan un reemplazo. Por azar vieron en vídeo una presentación del grupo tributo en el que cantaba Chris y quedaron impresionados por su talento, por lo que lo invitan a hacer una audición. Chris y Emily -su novia/manager (Jennifer Aniston)- viajan a Los Angeles y finalmente Chris es seleccionado como reemplazo.

Kathryn y Sebastian son dos hermanastros que viven Manhattan, estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York. Cada uno es más manipulador y más perverso que el otro, así que harán una singular apuesta. Sebastian debe cortejar a una chica virgen que ha encandilado al novio de Kathryn. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.