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En 1979, Jimmy Bones es el rey del sur de Chicago. Con su pandilla controla y protege la zona, hasta que un policía corrupto y un traficante tratan de alterar la calma del barrio. Bones es asesinado cruelmente y sus compañeros, obligados a participar en el crimen. Ya en los 90, los traficantes son los amos del lugar. Pero el espiritu de Bones no descansa en paz, y espera la oportunidad para volver a la vida y vengarse de todos los que le han traicionado.
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Jimmie siempre ha tenido claro cuales son las tres cosas importantes de la vida: permanecer soltero, permanecer soltero y permanecer soltero. Pero todo cambia cuando muere su abuelo y le deja en herencia la fabulosa cifra de 20 millones de dólares con una sola condición: que contraiga matrimonio antes de los 33 años. Para ese momento sólo faltan 24 horas y todas las novias y ex-novias de Jimmie parecen haberse conjugado para darle calabazas.
