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Los protagonistas de la cinta, Robert Downey Jr. y Zach Galifianakis, son dos inusuales compañeros que se embarcan en un viaje por carretera que termina siendo tan transformador para sus vidas como extravagante. En la película también intervienen Michelle Monaghan y el oscarizado Jamie Foxx.Downey interpreta a Peter Highman, un expectante padre primerizo a cuya esposa apenas le quedan cinco días para salir de cuentas. Cuando Peter se apresura a coger un vuelo que le lleve a su hogar en Atlanta para estar junto a ella en el parto, sus buenas intenciones se van al traste cuando un encuentro casual con el aspirante a actor Ethan Tremblay (Galifianakis) obliga a Peter a hacer autostop con Ethan en el que resulta ser un viaje por carretera a través de todo el país acabará con varios coches, algunas amistades y los nervios de Peter.
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Jane, madre de tres hijos ya adultos, es la propietaria de un restaurante-pastelería de Santa Barbara. A pesar de estar divorciada desde hace años, mantiene una amistosa relación con su ex-marido Jake. Sin embargo, cuando tienen que viajar juntos para asistir a la graduación de su hijo, su relación se estropea. Al casarse Jake con una mujer más joven, Jane se convierte de pronto en "la otra". Y de este embrollo no podrá librarse ni siquiera Adam, un arquitecto contratado para renovar la cocina de Jane.
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Llegaron las vacaciones de verano y Kristin forma un club de niñeras con su grupo de amigas de 13 años. Todo va a la perfección hasta que llega el padre de Kristin después de muchos años de no verse y le pide que guarde el secreto de su llegada a su madre y amigas. Kristy empieza a ver en secreto a su padre todos los días para recuperar los años perdidos, pero haciendo eso, empieza a descuidar a el club y a sus amigas.
