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El mejor amigo de Rito, Lumpy, está muy nervioso porque va a jugar por primera vez al juego de Truco o Trato pero entonces llega Tigger para advertirlos de que tengan cuidado con el Gobloon, un misterioso ser que puede convertirlos en una lámpara calabacera si los captura. Sin embargo si ellos atrapan al Gobloon antes de él los atrape a ellos, podrán pedirle un deseo. Con Rito a su lado, Lumpy sabe que puede hacer frente a cualquier cosa. Así que cuando Pooh se come todo todos los caramelos, Lumpy y Rito deciden ser los más valientes entre los valientes y salir en busca del Gobloon para poder pedirle un deseo: más caramelos para la fiesta. Pero cuando estos dos amigos se ven separados, Rito decide pedir algo mucho más importante.
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Cuento está protagonizado por Winnie the Pooh y su pequeño amiguito, Roo. Cada año Rabbit trae un huevo de Pascua. Pero este año no ha sido así. Si no hay huevo de Pascua significa que no hay ningún dulce para Pooh, nada de caza para Tigger, ninguna cesta para el cochinillo, ningunas orejas mullidas de conejo para Eeyore y nada de diversión para Roo. Rabbit espera que todos entren en acción: ¡que frieguen, quiten el polvo, y barran! Pero el amor y la sabiduría de Roo demuestran a Rabbit que los días especiales deben ser compartidos de una manera especial. (FILMAFFINITY)
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Winnie y sus amigos celebran las navidades en este especial para la ABC.