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Biopic sobre Donald Crowhurst, veterano de la Real Fuerza Aérea Británica y navegante aficionado, que decidió participar en 1968 en la Golden Globe Race, una competición que consistía en circunnavegar alrededor del mundo sin paradas, para obtener un suculento premio y sanear sus finanzas. Pero las cosas no le fueron bien y optó por engañar a los organizadores del evento sobre cuál era su verdadera posición.
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Sara Huttinger (Jennifer Aniston), una joven a punto de casarse, regresa a su ciudad natal, en California, para averiguar la verdad sobre un secreto familiar. Al parecer, los personajes femeninos tanto del libro como de la película "El Graduado" están inspirados en su abuela y en su madre. Pero eso no es lo peor: poco a poco Sara se sentirá atraída por el maduro galán (Kevin Costner) que tuvo relaciones con ellas en el pasado.
