Herb
Los recién casados Carl y Molly Peterson se encuentran con una inesperada visita en su perfectamente construido paraíso conyugal. Se trata de Dupree, un vividor con alma de poeta martirizado por su jefe. Cuando se coge una semana para ir como padrino de boda de Carl y Molly en Hawai, lo despiden de la empresa. Sin trabajo, sin coche, sin casa, Dupree se instala con los Peterson indefinidamente.
Young Beau
Sara Huttinger (Jennifer Aniston), una joven a punto de casarse, regresa a su ciudad natal, en California, para averiguar la verdad sobre un secreto familiar. Al parecer, los personajes femeninos tanto del libro como de la película "El Graduado" están inspirados en su abuela y en su madre. Pero eso no es lo peor: poco a poco Sara se sentirá atraída por el maduro galán (Kevin Costner) que tuvo relaciones con ellas en el pasado.