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En el Hollywood de los años 50, uno de los grandes estudios pretende hacer una gran superproducción de romanos protagonizada por una gran estrella (Clooney), pero el actor es secuestrado durante el rodaje.
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Horas depués de su calamitoso debut como diseñador industrial, Drew Baylor se entera de la repentina muerte de su padre y viaja a Elizabethtown, en Kentucky, para asistir al funeral. Durante el vuelo, conoce a Claire, una azafata que le ayudará a superar los momentos difíciles que le esperan y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando uno menos lo espera.