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Precuela de la aclamada serie "Los Soprano", centrada en la juventud del gángster de Nueva Jersey, Tony Soprano. El guión de la película ha sido escrito por David Chase, el creador de la serie original de HBO y también director del drama independiente "Not Fade Away".
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Oscar Grubman, un estudiante de quince años que habla francés y cita a Voltaire, considera que las chicas de su edad ni han vivido ni saben lo suficiente para resultar interesantes. Así que, cuando vuelve a su casa de Manhattan para pasar las vacaciones de Thanksgiving con su padre, que se ha vuelto a casar, intentará seducir a su madura madrastra.
