Alan Mitchell (Kerwin Mathews) vuelve a Nueva York para trabajar para su padre Walter (Lee J. Cobb), propietario de una casa de modas que diseña y fabrica sus propios vestidos. Para librarse de los sindicatos, Walter tiene contratado a Artie Ravidge (Richard Boone), un tipo duro que mantiene a sus empleados a raya.
Adaptación de un musical de Broadway basado en un cuento de Damon Runyon, gran maestro de la literatura picaresca americana. Nathan Detroit (Frank Sinatra), organizador de las partidas más selectas de dados de Nueva York, apuesta mil dólares con uno de los jugadores (Marlon Brando) a que no es capaz de enamorar a una joven puritana que pertenece al Ejército de Salvación (Jean Simmons).