Leo sale de la cárcel con el firme propósito de abandonar el mundo mafioso de Nueva York, pero pronto se dará cuenta de que no le resultará tan fácil empezar una nueva vida.
Lester, un escritor treintañero, tiene desde la adolescencia problemas para relacionarse con las mujeres. Un día, una pareja amiga le concierta una cita con Ramona, una encantadora chica con la que empieza a salir. Pero Lester, celoso e inseguro, empieza a obsesionarse con los ex-novios de Ramona y quiere saberlo todo sobre ellos. Llega incluso hasta el punto de ir a una terapia de grupo para conocer a uno de ellos. (FILMAFFINITY)