Mark Blackwell

Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.

Max Keeble, desde siempre el blanco de las burlas de sus compañeros de clase, ve la oportunidad de vengarse de ellos cuando sus padres le dicen que se van a trasladar.