Una treintañera soltera y en paro decide buscar a su ex novio para reclamarle el dinero que le prestó antes de su ruptura. Él, un estafador con mucho encanto, le promete reunir la nada desdeñable cantidad ese mismo día. Como ella no se fía, lo acompañará en un viaje por la ciudad en el que recordarán cómo se conocieron. Íntimo estudio de personajes, en My Dear Enemy late una tensión casi hitchcockiana que crea una atmósfera envolvente en torno a los dos antiguos amantes.
La actriz Han Ye-seul (Fantastic Couple, Forbidden Love) se convierte en un camaleónico personaje que adopta diferentes roles según el novio con el que esté en ese momento, desde una tímida y remilgada jovencita a una atrevida femme fatale. Las cosas comenzarán a torcerse cuando éstos se den cuenta que están siendo engañados. ¿Cómo se las arreglará para salir de este enredo?
Yujeong is suicidal, yet she reluctantly goes to prison for volunteer work. There, she meets a prisoner who is waiting for death penalty. The two quickly fall in love despite their differences, yet they do not have much time.
