Derron 'Smokey' Edington

Una historia que se centra en Dave Katz, un periodista de una revista de hip-hop que es enviado para descubrir el inframundo a menudo cómico de Roc-a-Fella Records dirigido por Damon Dash y Jay-Z.

Shawn es un joven e inexperto ladrón de medio pelo que necesita consejos y supervisión para poder mejorar su destreza. Sin embargo, los pandilla de veteranos que lo apadrina demuestra no tener demasiados recursos, lo que genera una cadena de situaciones disparatadas. Pronto se verá atrapado entre su novia furiosa, sus incompetentes amigos y un sociópata del barrio con muy malas pulgas.