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Empieza la cuenta atrás: Monty Brogan está a punto de perder la libertad. En tan sólo 24 horas deberá entrar en prisión, donde pasará siete interminables años. Monty, el que fue en su día el rey de Manhattan, tendrá que decir adiós a las luces de los flashes, a sus sueños de grandeza y al único tren de vida que conoce, una vida que le abrió las puertas de los clubes más elegantes de Nueva York pero que también lo alejó de las personas que más lo querían.
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Ray Pluto es un detective de policía de Nueva York, un buen profesional en plena crisis emocional a causa del sentimiento de culpabilidad que sufre tras la muerte de su esposa y su hija, que cree podía haber evitado. Como consecuencia, Ray se encierra en sí mismo y huye de todo contacto humano, excepción hecha de su compañero Jerry y de Juan, el portero del ruinoso edificio de apartamentos donde vive. Aquejado de problemas de espalda, también interesa por ayudar a Juan un problemático adolescente, que siempre se está peleando con su padre.
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Harry (Jared Leto) vive con su atormentada madre Sara (Ellen Burstyn), y mientras él sueña con una vida mejor, ella está permanentemente a dieta para el día que pueda cumplir su mayor ilusión; aparecer en su concurso televisivo preferido. La ambición de Harry y su novia Marion (Jennifer Connelly) es hacerse ricos vendiendo droga con su amigo Tyrone (Marlon Wayans), y utilizar las ganancias para abrir un negocio propio, pero nunca llega el dinero suficiente para iniciar su plan. A pesas de todo, Harry y Marion no se resignan a vivir una existencia que consideran despreciable, por lo que harán lo impensable para conseguir la vida que anhelan.
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One unlucky evening, Louis Cropa, a part-time bookmaker, discovers that his restaurant has become a hotbed of conflicting characters. In addition to having to please a whiny food critic, Louis must fend off a hostile takeover from a pair of gangsters, to whom his sous-chef is in debt. Further, Louis has an argument with his son, the star chef, whose culinary creativity has brought success to the business.
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Sam y Eddie (Sam Rockwell, Steve Zahn) son dos cantantes mediocres, a los que un mafioso de poca monta (Giamatti) confunde con los mejores ladrones de cajas fuertes de la ciudad.
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Tras salir de la cárcel en libertad condicional, Joey se va a vivir con su hermano Tommy a Staten Island. Tommy, casado con una atractiva mujer, se dedica a trapichear con marihuana. Al principio, ella siente cierto rechazo hacia Joey, que es un poco retrasado, pero pronto surge entre ellos una buena amistad.
