Burt Wonderstone, un convencional mago de Las Vegas, está pasando un mal momento: acaba de romper una larga relación romántica con su pareja en el escenario y, por si fuera poco, un nuevo ilusionista, que hace trucos más espectaculares y peligrosos, amenaza con destronarlo.
Kate y Charlie son una joven pareja unida por su amor a la música, la diversión y la bebida. Cuando Kate decide dejar de beber, su nuevo estilo de vida pondrá en peligro su relación con Charlie.
"The Hangover" es la historia de una desmadrada despedida de soltero en la que el futuro novio y sus tres amigos, dos días antes de la boda, se montan la juerga padre en Las Vegas. Doug viaja a la ciudad del juego con sus mejores amigos Phil y Stu, así como su futuro cuñado Alan. La juerga es de campeonato y, como era de esperar, a la mañana siguiente tienen una resaca monumental. El problema es que, siendo incapaces de recordar nada de lo ocurrido durante la noche anterior, se encuentran con que el prometido ha desaparecido, topándose en su lugar con otras dos sorpresas en la suite del hotel: un tigre y un bebé.
Peter Klaven (Paul Rudd) es un joven que vive muy feliz: está de novio con Zooey (Rashida Jones), con quien vive, y es un agente que trabaja en bienes raíces, a pesar de la crisis económica. Su futuro económico depende de la comisión que gane si logra vender una gran mansión del actor Lou Ferrigno. Al momento de casarse, Zooey llama a todas sus amigas para que sean sus damas de honor y Peter a nadie. Así, Peter se da cuenta de que no tiene amigos hombres. Y la boda necesita un padrino. Peter quiere tener suerte con los recomendados de su hermano gay, Robbie (Andy Samberg), con resultados cómicos pero previsibles. Después de fracasar en las citas con los hombres homosexuales, en la casa de Ferrigno conoce a un hombre llamado Sydney Fife (Jason Segel), que no quería comprar la gran mansión, sino que está allí para comer. Peter va rápidamente a proponerle una cita amical a Sydney y poco a poco crece una gran amistad.
Un grupo de jóvenes empieza a tener sus primeras experiencias con el sexo, y estas van a ser muy pero que muy curiosas... Mike (Ryan Pinkston) se da cuenta de que anda buscando el amor en los sitios equivocados. Chuck (Frankie Muniz) pierde la virginidad con su novia y ella le hace saber que quiere llevar la relación a otro nivel, incorporando al sexo animales de granja y enanos. Barry (Kevin Hart) está obsesionado con construir la mujer perfecta en su ordenador. Fred (Michael Cera) tontea con una chica por Internet y deciden verse en persona para seguir los juegos sexuales, pero Fred visita el apartamento equivocado. Mateus (Jamie Kennedy) tiene que dar la cara después de una noche loca. Y Griffin (Rob Pinkston) se enamora de una vagina eléctrica. Todo esto mientras que el locutor de un programa de opinión se burla de los anuncios de servicio público sobre el tema del sexo entre adolescentes.
