Olivia Weston

“デートのことなら僕におまかせ”のデート・ドクターであり、恋愛はお手のもののアレックス・ヒッチ（ウィル・スミス）だったが、ゴシップ・コラムニストのサラ（エヴァ・メンデス）と出会って恋に落ちてしまう。しかし自分の恋にはなすすべがないヒッチは……。