Rhonda Floyd Aguillard

順風満帆な人生を歩む5人の男たち。彼らは妻に内緒で共同で部屋を借り、それぞれ浮気相手との情事に利用していた。ところがある日、その部屋で女性の死体が発見される。慌てて部屋に集まった5人は、女性の正体や死の真相について議論を続けるうち、互いに疑心暗鬼に陥っていく。

ジョーは組織も認める腕利きのルーパー（処刑人）。仕事は2074年から2044年に送られてくる標的を、指定された時間に指定された場所で待ち、殺して遺体を処分すること。新たな指令が入り、ジョーは約束の場所でいつものように銃を構えて待つが、目の前に現われたのは、自分に酷似した中年の男。驚愕と混乱で引き金を引くことをためらった現在のジョーの隙をつき、未来のジョーは逃走する。

「優しく殺す」をモットーにする殺し屋ジャッキー・コーガン（ブラッド・ピット）は、ドライバーと呼ばれるエージェント（リチャード・ジェンキンス）から賭博場強盗の黒幕を捜す依頼を受ける。彼は前科のあるマーキー（レイ・リオッタ）を捜し出したものの、強盗を仕組んだのは別の悪党3人組であることが判明。さまざまな思惑が複雑に絡み合う中、ジャッキーは事件に関わった者を皆殺しにすることを決める。