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「落第寸前」 「勉強嫌い」 の美少女五つ子を、 アルバイト家庭教師として 「卒業」 まで導くことになった風太郎。 女優に専念するため休学することになった一花の勉強を見ながら、 「学園祭」 の準備に励む風太郎と、 後悔のない 「学園祭」にしようといつも以上に張り切る四葉。 目まぐるしい日々が過ぎ、 気づけば 「学園祭」前日。 諦めずに励もうとする五月の姿に後押しされ、 風太郎は二乃の想いや三玖の決意、そして一花・四葉・五月に対する気持ちの答えを探す。 それぞれが想いを抱える中、ついに始まった高校生活最後のイベント「学園祭」 初日。 『学園祭初日15時に教室に来てくれ。』 教室に集まった五つ子は、 風太郎からある想いを告げられる――
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ネオ・ヴェネツィアの街が、落ち葉の絨毯で彩られる秋。 オレンジぷらねっとで修業の日々を送るアーニャには、気がかりなことがありました。 お互いに多忙なこともあり、長い間会えていない先輩のアリスとアテナ。 そのせいで元気がないアテナに対し、アリスはなぜか会うのを避けている様子なのです。 友達のアイとあずさにも協力してもらい、先輩たちが絶対に会える方法を探す中、 アーニャは今の自分だからこそ見える“景色”があることに気づかされるのでした……。
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日本のとある地方都市「冬木市」に数十年に一度現れるとされる、持ち主のあらゆる願いを叶える「聖杯」。7人の魔術師("マスター")は7騎の使い魔("サーヴァント")と契約し、聖杯を巡る抗争「聖杯戦争」に臨む。聖杯を手にできるのはただ一組、ゆえに彼らは最後の一組となるまで互いに殺し合う。魔術を習うもその才能を見いだせず、半人前の魔術師として生きていた主人公・衛宮士郎。彼は偶然にもサーヴァントの1人・セイバーと契約したことから、「聖杯戦争」に巻き込まれてゆく。