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ゲームオーバーは現実の死に直結する。 全ての原点であるデスゲーム『ソードアート・オンライン』が、 劇場のスクリーンで新たに幕を開ける。 『ソードアート・オンライン プログレッシブ』は、《SAO》物語のすべての始まり、 アインクラッド第一層からの軌跡を、深く掘り下げながら詳細に描く作者自身によるリブート・シリーズ。
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裏社会ナンバーワンの腕をもつシティーハンター冴羽獠は、普段は新宿に事務所を構え、相棒の槇村香と様々な依頼を受けている。そこに、何者かに襲われたモデル・進藤亜衣がボディーガードを依頼にやってきた。美女の依頼を快諾した獠だが、撮影スタジオで更衣室を覗いたり、もっこり全開のやりたい放題…。亜衣がキャンペーンモデルを務めるIT企業の社長・御国真司は、なんと香の幼馴染。撮影現場で久々に香と再会した御国は彼女をデートに誘う。 しかし、獠は香に無関心で亜衣にスケベ心丸出し…。一方、海坊主と美樹は傭兵が新宿に集結する、という情報を入手した。そして、傭兵達は何故か亜衣を狙うのだった…。
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高校3年生の女の子・夏樹は幼馴染みで家も隣の優に、いつしか特別な思いを抱くようになった。告白したが恥ずかしさのあまり告白予行練習と嘘をついてしまい、優は真に受けて練習台になる。きちんと告白しようと思った夏樹はとメールを送り、放課後に優に告白するが練習だと思われてしまう。
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高校1年生になったばかりの佐藤一郎は、ある日忘れ物をとりに夜の校舎に忍び込んだところ、青いローブを身にまとい、金属製の杖を持った美少女と出くわした。彼の望んでいた平穏な学生生活は彼女に振り回されることで次第に遠ざかり絶望の淵に落とされる。