TV 엔터테인먼트 뉴스의 기자로 맹활약하는 잘 나가는 커리어 우먼 앨리슨은 클럽에서 승진 축하 파티를 즐기던 중 별 볼일 없는 남자 벤과 의미 없는 하룻밤을 보낸다. 얼마 후, 백수 벤은 하룻밤 사랑을 나누었던 앨리슨의 연락을 받는데, 바로 그녀가 임신을 한 것. 두 사람은 아기를 위해서 서로의 관계를 개선해보기로 하지만, 알면 알수록 서로가 자신의 타입이 아닌데..
Jean-Claude is a loud-mouthed, know-it-all and full time boor who is best friends with Stef, a self-styled lady killer who would do better with the fairer sex if he could work up the ambition to wake up in the morning. Stef has decided that he may need some help in finding the woman of his dreams, and embracing loyalty rather than logic he turns to Jean-Claude for advice.
어렸을 때부터 온갖 것을 다 보고 자라온 동창생 잭과 미리. 내세울 것 하나 없이 졸업한 그들은 현재는 룸메이트 관계로 인연을 이어간다. 잭과 미리는 이것저것 닥치는 대로 일하지만 수도는 끊기고 방세는 쌓여만 간다. 늘어만 가는 빚을 갚을 방법을 찾다가 마지막으로 아마추어 정신으로 포르노 만들기에 도전한다. 패러디를 위한 영화를 제작하지만 한달 간 빌린 촬영장이 하루 만에 무너지는 사고를 당한다. 좌충우돌하며 영화를 완성하는 사이, 플라토닉 한 관계를 유지했던 그들에게도 변화가 생기기 시작하는데...
25살의 마리화나를 좋아하는 데일 덴튼은 마리화나를 사기 위해 딜러 소울을 찾아간다. 그리고 소울은 데일에게 아주 귀한 것이라며 이 근처에서는 자기밖에 취급하지 않는다는 얘기를 하며 파인애플 엑스프레스를 권한다. 이것을 받은 데일은 고교생 여자친구 앤지의 가족과의 저녁 약속을 하고 차를 운전하며 파인애플 익스프레스를 피운다. 그리고 어느 장소에 차를 정차하는데 이게 웬일! 눈 앞에 놓인 한 커다란 저택에서 살인사건이 일어나는 게 아닌가! 본의 아니게, 살인사건을 목격한 데일은 데일은 자기도 모르게 피고 있던 것을 차 밖으로 던지고 장소를 떠나는데…
벤(비고 모르텐슨)은 깊은 숲속에서 여섯 아이들을 홀로 키우고 있다. 벤은 아이들에게 홈스쿨링을 한다. 아이들은 사냥과 채집은 물론 여러 나라의 언어와 헌법, 철학에도 정통하다. 하지만 벤과 아이들의 가슴 한구석엔 어머니의 빈자리가 늘 남겨져 있다. 그러다 어느 날 아이들은 어머니의 부고를 듣는다. 벤과 아이들은 아내의, 엄마의 장례식에 참석하기 위해 도시로의 여정을 떠난다. 줄곧 자신들이 공동으로 구축한 세계에서만 살던 아이들은 낯선 자극에 쉽게 흔들리고 마음을 뺏긴다. 미지의 것들로 가득한 도시는 쉼없이 아이들을 매혹하는데...
